184年，黃巾軍起義，朝廷任命曹操為騎都尉，前往潁川鎮壓。由于鎮壓黃巾軍有功，升任濟南相，任職后罷免了貪污瀆職的高官將近八成，并嚴令禁止當時風行的宗教迷信。因為曹操當政素稱法令嚴明，濟南國的違法作亂之徒聽說曹操要來了，都紛紛潛逃到別的郡縣。又過了很久，曹操被任命為東郡太守，但是曹操沒有就任，而是稱病回鄉了。當時天下已開始大亂。先是發生了冀州刺史王芬聯合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝的事件。王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕（當時曹操對前來勸其加入的好友許攸說：“廢立之事，天下之至不祥也?！保缓髞硗醴沂聰∽詺?。接著，又有西北金城郡（今蘭州）的邊章、韓遂殺死刺史和郡守，率兵十余萬反叛朝廷。
這時，曹操被起用為典軍校尉。不巧的是，正好此時（189年）靈帝駕崩了，年幼的太子劉辯即位登基，太后臨朝聽政。大將軍何進想趁靈帝逝世、宦官失侍之機誅滅閹黨，但沒有取得太后的支持。于是何進便想召時任并州刺史的董卓進京，脅迫太后同意。不想此舉打草驚蛇，沒等董卓到京城，何進卻被宦官先下手謀殺了。189年十二月董卓入京，把漢少帝廢為弘農王，而立其弟陳留王為漢獻帝，后來又派人把弘農王母子毒死。于是，京城也陷入混亂。為了穩定局面，董卓想拉攏曹操，上表奏請曹操為驍騎校尉。但曹操沒有接受董卓給他的官職，而是更名改姓，潛逃出洛陽。.qigushi.
據傳曹操在回鄉途中路過成皋時，拜訪故友呂伯奢，因疑心呂伯奢的兒子圖謀殺害自己，便先下手把對方殺死。完事之后又悲傷地說：“寧可我辜負別人，不能別人辜負我啊！”在《三國演義》中，這個情節被小說作者大肆渲染，并通過讓陳宮目擊的角度表達對曹操品性的懷疑，已達到貶低曹操的目的。事實上，史書并未記載陳宮與曹操一起同行，而且陳宮并未擔任中牟縣縣令，也沒有捉住曹操然后釋放。史書中只有殺害呂伯奢兒子的記載。
回到家鄉陳留之后，曹操散盡家財征募義勇，率先揭竿起義，討伐董卓。次年（190年）正月，后將軍袁術、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、河內太守王匡、兗州刺史劉岱、勃海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟北相鮑信等地方勢力，一齊舉兵反董。群雄推舉袁紹為盟主。曹操則行使奮武將軍之職。但董卓軍勢力強盛，袁紹等都不敢先出兵。曹操認為董卓焚燒皇宮，劫持皇帝遷都長安，大失人心，正是與之作戰的好時機。于是獨自引兵西進，結果于汴水遭董卓部將徐榮擊敗。曹操身中流箭，坐騎也傷重不起，后得曹洪出讓自己的坐騎，才死里逃生。此時曹操自己所帶領的兵士不過五千人[3]，而其他諸軍兵士十余萬，卻每天只知飲酒作樂，不思進取。曹操為聯軍出謀劃策，但未被采用。曹操只好與夏侯惇一起前往揚州招募兵勇，但也并不順利。
局面僵持之時，聯軍內部卻發生了變故。先是劉岱殺死橋瑁，讓王肱當了東郡太守。接著袁紹和韓馥又考慮擁立幽州牧劉虞為帝，但曹操表示他還是擁戴長安的獻帝，“諸君北面，我自西向”。從此，曹操就更加認為袁紹行事不正，為后來的官渡之戰埋下伏筆。而劉虞最后也不敢接受，此事遂不了了之。冊立新帝未成，袁紹卻趁機脅迫韓馥，奪取了冀州。191年曹操討伐入侵東郡的黑山軍，袁紹上表朝廷推舉曹操為東郡太守。192年四月，董卓被司徒王允和呂布所殺。
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